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Paperback Synthèse, propriétés complexantes et activités biologiques de nouveaux α-aminophosphonates et α-hydroxyphosphonates [French] Book

ISBN: 3668890358

ISBN13: 9783668890350

Synthèse, propriétés complexantes et activités biologiques de nouveaux α-aminophosphonates et α-hydroxyphosphonates [French]

Th se de Doctorat de l'ann e 2018 dans le domaine Chimie - Chimie Organique, Universit de Tunis El Manar (Facult des Sciences Math matiques, Physiques et Naturelles de Tunis), langue: Fran ais, r sum Depuis quelques ann es, nous nous sommes int ress s la synth se de nouveaux compos s phosphor s partir d'ald hydes β-chloro-α,β-insatur s. Dans ce travail, nous avons rapport la synth se de nouveaux α-aminophosphonates fluoroalkyl s, α-hydroxyphosphonates et α-acetoxyphosphonates en utilisant les m mes ald hydes. Nous avons d crit aussi les propri t s complexantes des α-hydroxyphosphonates vis- -vis de l tain(IV) ainsi que l activit biologique de quelques α-amino- et α-hydroxyphosphonates. Les r sultats obtenus ont t pr sent s en quatre chapitres: Dans le premier chapitre, nous avons pr par les ald hydes β-chloro-α,β-insatur s en utilisant la r action de Vilsmeier-Haack. Ces ald hydes sont obtenus sous forme de deux st r oisom res Z et E. Une tude par RMN nous a permis d'identifier les compos s obtenus et de d terminer les proportions relatives aux deux isom res Z et E pour chaque compos . Nous avons aussi montr que la st r ochimie de ces ald hydes d pend sensiblement du substituant en position α. Nous avons synth tis aussi des bis(polyfluoroalkyl)phosphites dont la caract risation a t enti rement r alis par RMN multinucl aire (1H, 13C, 19F et 31P). Le deuxi me chapitre a t consacr l'optimisation de la synth se en un one pot de nouveaux α-aminophosphonates en utilisant la r action de Kabachnik-Fields. Nous avons montr que la r action de bis(polyfluoroalkyl)phosphite avec les ald hydes β-chloro-α,β-insatur s et l'aniline peut tre r alis e en pr sence de SnCl4 comme catalyseur et qu'elle conduit aux α-aminophosphonates correspondants avec des rendements g n ralement meilleurs que ceux obtenus avec d'autre catalyseurs. La synth se de nouveaux α-hydroxyphosphonates et α-acetoxyphosphonates partir des ald hydes β-chloro-α,β-insatur s a fa

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